Robby ist anfangs dagegen, dass Miley mit einem Jungen ausgeht, der ein Jahr älter ist als sie. Doch schwierig wird die Situation für sie erst, als sie bemerkt, dass Josh alles andere als ein Fan von Hannah Montana ist. Ihre Überzeugungsversuche führen dazu, dass Josh sie in ein Hannah Montana Konzert einlädt. Nun muss Miley den Spagat zwischen Zuschauertribüne und Bühne proben.