Endlich sind alle Rollen für das Schulmusical "West Side Story" vergeben und die Proben können beginnen. Artie übernimmt die Position des Regisseurs, was ihm sehr viel Spaß macht. Doch als es darum geht, die Liebesgeschichte zwischen Rachel als "Maria" und Blaine als "Tony" möglichst echt rüberzubringen, verzweifelt er schier: Zwischen Rachel und Blaine will der Funke auf der Bühne nicht so recht überspringen. Auch Football-Trainerin Shannon Beiste scheint mit dem Thema Sexualität so ihre Schwierigkeiten zu haben. Shannon vertraut sich Artie an und gesteht, dass sie noch Jungfrau und heimlich in den Football Talent-Scout Cooter Mankins verliebt ist. Dieser sucht an der momentan an der McKinley High nach neuen sportlichen Talenten sucht. Doch Shannon ist der Meinung, dass Cooter kein Interesse an ihr hat. Ob sie da richtig liegt?
Auch Rachel und Blaine haben noch keinerlei sexuelle Erfahrungen gemacht, denn beide warten mit ihren jeweiligen Partnern Finn und Kurt auf den richtigen Moment. Weil Artie der Meinung ist, dass sowohl bei Rachel als auch bei Blaine die Leidenschaft fehlt, beschließen beide, ihr erstes Mal so schnell wie möglich hinter sich zu bringen. Doch während Rachel krampfhaft versucht, einen romantischen Moment mit Finn abzupassen, um ihn zu verführen, merkt dieser, dass Rachel in Wirklichkeit noch nicht bereit ist für einen solch intimen Moment und blockt ab. Blaine wird von Sebastian, ein Neuzugang im "Warbler"-Chor, in eine Schwulenbar eingeladen. Auch Kurt ist dabei und beobachtet argwöhnisch, wie Blaine und Sebastian miteinander tanzen. Doch als Blaine wenig später betrunken versucht, sich über seinen Freund "herzumachen", macht Kurt ihm klar, dass er sein erstes Mal ganz sicher nicht benebelt von Alkohol erleben möchte. Statt in großer Leidenschaft, stecken die beiden Paare nun also in einer Beziehungskrise - nicht gerade die besten Voraussetzungen, um Arties Anforderungen an eine Liebesgeschichte auf der Bühne zu erfüllen.