Als die reisende Psychologin Dr. Gretchen Trott nach Everwood zurückkehrt, bemerkt Andy, wie sehr er sich von ihr angezogen fühlt. Doch er ist noch nicht bereit für eine neue Beziehung und schreibt am Valentinstag zu Therapiezwecken einen Liebesbrief an seine verstorbene Frau.
Die Ehe von Edna und Irv gerät nach Irvs Herzinfarkt in eine Krise. Edna möchte ihren Mann unterstützen, doch der macht sich sowohl über seine Krankheit als auch über Ednas Fürsorge lustig. Und auch bei Rose und Dr. Abbott herrscht schlechte Stimmung, da Harold sich weigert, eine Paartherapie zu besuchen, während Rose sie für unerlässlich erachtet, wenn ihre Ehe weiterhin Bestand haben soll.